გამოკვლევები ინდოლშემცველი ახალი ჰეტეროციკლური სისტემებისა და მათი ნაწარმების სინთეზის სფეროში

ავტორი: იოსებ ჩიკვაიძე
საკვანძო სიტყვები: ინდოლი, ქინოქსალინი, პიროლოინდოლი
ანოტაცია:

ჩატარებულია იზომერული პიროლოინდოლოქინოქსალინების სინთეზის ალტერნატიული გზების ანალიზი. სხვადასხვა ვარიანტებიდან შერჩეულია ორი: საწყის ეტაპზე ინდოლოქინოქსალინის ტეტრაციკლური სისტემის აგება და მასზე პიროლის ბირთვის მიშენება ე.ფიშერის რეაქციის კლასიკური სქემის მიხედვით და მეორე, საწყის ეტაპზე პიროლოიზატინის ბირთვის სინთეზი და მასზე ქინოქსალინის ბირთვის მიშენება. იზატინის კონდენსაციით ო-ფენილენდიამინთან სინთეზირებულია 6H-ინდოლო[2,3-b]ქინოქსალინი. მისი N(6)-ალკილილირებით და ნიტრირებით მიღებულია N(6)-ეთილ-9–ნიტრო–6H-ინდოლო[2,3-b]ქინოქსალინი. ამ ნაერთის აღდგენით მივიღეთ N(6)-ეთილ-9–ამინო–6H-ინდოლო[2,3-b]ქინოქსალინი. დიაზოტირებით და აზოშეუღლებით მეთილაცეტოძმრის ესტერთან მიღებული პიროყურძნის მჟავას ეთილესტერის N(6)-ეთილ-6H-ინდოლო[2,3-b]ქინოქსალინ-9–ილჰიდრაზონის ციკლიზაცია ჩავატარეთ პოლიფოსფორმჟავას ესტერებში (100-110℃). ამჟამად მიმდინარეობს მიღებული რთული ნარევიდან სუფთა ნივთიერებების გამოყოფა. ზემოთ ნახსენები ჰიდრაზონის სინთეზის ყველა მცდელობა საწყის ეტაპზე მიღებული 9-ბრომ-6H-ინდოლო[2,3-b]ქინოქსალინის გამოყენებით უშედეგოდ დასრულდა. 7-ამინოინდოლის ნაწარმის გარდაქმნებით მიღებული 2-ეთოქსიკარბონილ-3-მეთილ-6,7-დიჰიდრო-1H,8H-პიროლო[3,2-g]ინდოლ-6,7-დიონის კონდენსაციით ო-ფენილენდიამინთან სინთეზირებულია ოთხი აზოტის ატომის შემცველი ერთიანი არომატული პენტაციკლური სისტემების კიდევ ერთი იზომერი - 3-მეთილ-2-ეთოქსიკარბონილ-1H,12H-პიროლო[3’,2’:6,7]ინდო-ლო[2,3-b]ქინოქსალინი. სინთეზირებულია 2-ფენილინდოლის და 2-ეთოქსიკარბონილინდოლისა 5-ჩანაცვლებული ნაწარმები შესაბამისად პოლიფოსფორმჟავაში და პოლიფოსფორმჟავას ესტერებში. პოლიფოსფორმჟავას ესტერებში სინთეზირებულია აგრეთვე პიროლოინდოლისა და არაკონდენსირებული სიმეტრიული ბისინდოლების ეთოქსიკარბონილნაწარმები. ჩატარებულია 2,7-დიეთოქსიკარბონილ-1H,6H-პიროლო[2,3-e]ინდოლის, 2,2’-დიეთოქსიკა-რბონილ-ბის(ინდოლ-5-ილ)მეთანისა და 2,2’-დიეთოქსიკარბონილ-ბის(ინდოლ-5-ილ)ოქსიდის ამინომეთილირება მანიხის მიხედვით. მიღებულია გრამინის შესაბამისი ბისანა-ლოგები. ამ ნაერთების ალკილირებით ეთანოლში მეთილიოდიდით მიღებულია ბისციანომეთილნაწარმები. ეს ნაერთები დაგროვებულია შემდგომი გარდაქმნებისათვის. ჩატარებულია 2-ეთოქსიკარბონილინდოლის ზოგიერთი ნაწარმის ამინომეთილირება მანიხის მიხედვით. ანალოგიურად მიღებულია 2-ეთოქსიკარბონილინდოლის 3-დიმეთილამინომეთილ- და 3-ცია-ნომეთილნაწარმები. ეს ნაერთები დაგროვებულია შემდგომი გარდაქმნებისათვის.